Introducción Hibridación - Liceo Industrial BENJAMIN DAVILA

Liceo Industrial benjamín Dávila Larraín
Modulo Análisis de Compuestos Orgánicos
Profesores Érica Álvarez #Elisa Meneses% Pablo Jara #Manuel Morales
INTRODUCCION
+ Concepto y origen de la Química Orgánica+
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades Y transformaciones de los compuestos
que contienen el elemento carbono El elevado número y complejidad de estos compuestos se debe a las
características de enlazamiento del carbono! que puede formar enlaces hasta con cuatro átomos más
Además! este elemento se puede unir a otros átomos de carbono para dar lugar a largas cadenas
constituidas por cientos e incluso miles de átomos El carbono puede formar enlaces estables con muchos
átomos distintos de la tabla periódica y además! puede formar diferentes tipos de enlaces% simples! dobles
o triples El nombre Química Orgánica proviene de la antigua creencia de que ciertas sustancias sólo
podían ser producidas por organismos vivos
Preguntas
' (De que se ocupa la química orgánica
* ( Que tipos de enlaces se pueden producir en un compuesto orgánica
+! Porque se llama química organica
+
.+%Evolución histórica de la Química Orgánica+
Los pueblos prehistóricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgánicos y realizaron
algunas reacciones químico(orgánicas verdaderos compuesto químicos
En ',-.! Lavoisier ideó un método! basado en la combustión de la materia orgánica! que permitía
determinar los porcentajes de carbono! hidrógeno! oxígeno y nitrógeno que constituían los compuestos
orgánicos
En '-1,! el químico sueco Berzelius denominó! con el nombre de compuestos orgánicos! a aquellos
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva
Durante todo el siglo XIX! Berzelius y otros químicos creyeron que tales compuestos Poseían una fuerza
vital
y que! por tanto! sería imposible sintetizar un compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos La
teoría de la fuerza vital fue declinando a medida que la aportación creciente de datos analíticos
evidenciaba que las leyes químicas que gobernaban el comportamiento de la materia inorgánica eran
también válidas para los compuestos orgánicos
La teoría de la fuerza vital sufrió un gran revés en '-*-! año en el que Wöhler consiguió sintetizar la urea
por descomposición térmica del isocianato amónico
Según la clasificación de Berzelius la urea era un compuesto orgánico! poseedor de fuerza vital y! por
tanto! imposible de ser sintetizado a partir de compuestosclasificados como inorgánicos%
La Química Orgánica! se iniciade finales del siglo XVIII con el aislamiento desustancias orgánicas de
extractos de
origen Natural
Preguntas
' ( Importancia de Lavoisier
* (Porque se llama química orgánica
+ ( Cuál es la teoría de la fuerza vital
. ( Importancia de la síntesis de la urea
+%Teoría estructural de Kekulé fórmulas estructurales+
En '-<- Kekulé propuso una teoría estructural que permitía asignar la estructurade los compuestos
orgánicos más simples Esta teoría se basaba en la tetravalenciadel átomo de carbono y en el concepto
de enlace químico! y fue la base de partida para la asignación de las estructuras de moléculas orgánicas
sencillas! tales como el metano! el etano o el propano La teoría estructural de Kekulé permitó explicar el
fenómeno de la isomería! es decir la presencia de diferentes propiedades físicas y?oquímicas en
compuestos con la misma fórmula molecular
Preguntas
1.- Como asigna Kekule los enlaces químicos
2.- Cual es la asignación de las valencias de los compuestos orgánicos
3.- Valencias para los elementos que forman parte de un compuesto organico como:
N,O,C,Cl,Br
La hibridación es un concepto teórico a través del cual se obtienen orbitales @mixtos@ a partir de mezcla
de orbitales @puros@ Se da! por ejemplo! en la racionalización de la estructura tetragonal de metano% a
partir de un orbital s y tres orbitales p! se obtienen cuatro orbitales sp+
Los nuevos orbitales híbridos ni son s! ni son p! son sp y presentan una nueva forma y orientación en
comparación con las formas puras Para poder continuar! es necesario que comprendas muy bien lo
anterior y no olvides cómo se representan los orbitales híbridos Si mezclamos un orbital s con +
orbitales p! podemos decir que la hibridación sp+ es la mezcla de un orbital s puro con tres
orbitales p puros para formar cuatro orbitales híbridos sp+ iguales en forma y orientación
El carbono tiene un número atómico A y número de masa '*B en su núcleo tiene A protones y A neutrones
y está rodeado por A electrones! distribuidos de la siguiente manera
Su configuración electrónica en su estado natural es%
's² *s² *px¹ *py¹ *pz
Eestado basalF
Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente! es decir! que puede formar
. enlaces
Cuando este átomo recibe una excitación externa! uno de los electrones del orbital *s se excita al orbital
*pz ! y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono%
's² *s² *px¹ *py¹ *pz¹ Eestado excitadoF
En seguida! se hibrida el orbital *s con los + orbitales *p para formar . nuevos orbitales híbridos que se
orientan en el espacio formando entre ellos ángulos de '1G <° Esta nueva configuración del carbono
hibridado se representa así%
's² E*sp³F¹ E*sp³F¹ E*sp³F¹ E*sp³F¹
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³! porque tienen un *<J de carácter s y ,<J de
carácter p A esta nueva configuración se le denomina átomo de carbono híbrido ! y al proceso de
transformación se le llama hibridación
Preguntas
' (Cual es la valencia del carbono en su estado basal
* ( Cual es la valencia del carbono en su estado exitado
+ (Que porcentaje de carácter S y p posee un orbital hibrido sp+
ENLACES HIBRIDOS
HIBRIDACIÓN sp+
Para comenzar! recordemos la estructura de octetos para la molécula Metano CH. que ya hemos
estudiado! que exige que la disposición de los pares de electrones adopten una geometría tetraédrica
alrededor del C! tal como se muestra en la Figura
En general! estos enlaces usan electrones ubicados en los orbitales de la capa de valencia que son los
*s! *p del átomo C central! como los que muestran más abajo
Si recordamos la disposición tetraédrica perfecta! ocupando los vértices de un cubo de manera alternada
como se señala en la figura! es posible demostrar que el ángulo H(C(H vale '1G <° ! que coincide
perfectamente con el experimental
Sin embargo! los Orbitales Atómicos de valencia E*s! *pF del C central que se muestran en la figura
siguiente! no apuntan a las direcciones que se encuentran ocupadas por los H de la molécula! en
circunstancias que son los que realmente contienen los electrones
OA7híbrido8 9 a :s ; b :px ; c :py ; d :pz
Así! es necesario que cambien su @dirección@ mediante interacciones entre sí! formando nuevos Orbitales
Atómicos conocidos como híbridos! esta vez formados como combinación lineal entre los originales
atómicos! donde los @ coeficientes de mezcla @ a=b=c @ indican el PaporteP de cada uno de los originales
atómicos a la dirección tetraédrica requerida Si bien no haremos uso de los valores de estas constantes
de mezcla! es conveniente presentar los resultados para cada una de las mezclas de :s con :px! :py !
:pz ! en total . posibilidades%
Lo que se logra entonces! es una mezcla de un *s con tres *p ! lo que genéricamente se denomina
Hibridación sp+ como lo presenta la figura a continuación
Así! en cada uno de los vértices marcados @sp+@ se encuentra preparado el átomo C para formar enlaces
con los H en la molécula metano! como se observa en la disposición tetraédrica a continuación Los
electrones apareados ocupan la región de los enlaces que! a su vez! forman el octeto alrededor del C
Preguntas
' ( Que resulta de combinar un orbital S y tres orbitales P
* ( Porque se llama carbono tetraédrico
+ (Cual es el ángulo interorbital del carbono tetraédrico
. ( cuantos orbitales hibridos sp+ se forman en el metano
< ( Consulte que es un orbital molecular sigma y sus caracteristicas
HIBRIDACIÓN sp:
Iniciemos el estudio de esta hibridación usando como ejemplo! la molécula @ etileno@! C*H.! de gran
importancia en la industria del plástico
Como ya se ha visto! etileno tiene '* e? s de valencia que se agrupan según la siguiente estructura de
octetos! donde se ve claramente que cada C se une trigonalmente en un plano a * HPs y un tercer C! con
el ángulo HCH de '*1° ! lo mismo para el ángulo H(C(C Sin embargo! los orbitales de valencia *s! *px!
*py! *pz del C no poseen esta dirección para formar enlaces! así es que nuevamente necesitamos
orbitales híbridos
Los orbitales sp+ recién discutidos no sirven para este caso porque fueron construidos para formar ángulos
de '1G!<° entre enlaces en vez de los '*1° que aquí se requiere Un set de tres orbitales formando '*1°
entre sí! centrados en cada C! puede lograrse combinando un orbital *s con * orbitales tipo *p!
específicamente *px y *py! como lo muestra la figura Allí hay OAPs S y Px ! con similar existencia para
Py a lo largo del eje y Se observa que los ángulos pueden ser G1° entre Px! Py
Sin embargo una combinación lineal del tipo OAEhíbrido sp*F R a *s S b *px S c *py esto es! un orbital
*s más los orbitales *px! *py produce la dirección deseada! combinados de la forma
Se ve que se generan tres orbitales híbridos en el plano xy! dirigidos a '*1° entre si como se muestra a
continuación
Esta hibridación sp* ! aplicable a todas las estructuras trigonales planas! permite que se enlacen otros tres
átomos formando '*1° entre sí Obsérvese que aún queda libre un OA *pz original que no participa en
esta hibridación trigonal !por lo que efectivamente la forma final es la que se muestra! con el *pz
perpendicular a los sp* En general! cualquier átomo que requiera una disposición trigonal planar para
formar enlaces llamados sigma 7s8 deberá reorganizar sus OAPs originales a la forma sp* En el caso del
C! con . ePs de valencia! cada sp* dispone de un electrón para compartir en el enlace y el *pz también
dispone de un electrón para para formar enlaces de características pi 7s8
La molécula etileno H*CRCH* con todos sus enlaces s provenientes de la hibridación sp* usados en cada
centro atómico C! como se muestra en la figura! indica que la unión CRC es un doble enlace! uno de
características sigma y otro de características pi ! uno firme EsF que une directamente los átomos C(H y C(
C y otro! no igualmente firme EsF! sobre y bajo el plano xy de la hibridación sp*! que ayuda a la unión C(C
En síntesis! tenemos electrones para formar enlaces de características sigma y
HIBRIDACIÓN sp
Un carbono unido a dos átomos! que mantiene un triple enlace con uno de ellos! siempre tendrá una
hibridación sp y una estructura lineal
LICEO INDUSTRIAL BENJAMIN DAVILA LARRAIN
ANALISIS DE COMPUESTOS ORGANICOS
Profesores% Érica Álvarez Elisa MenesesYPablo Jara( Manuel Morales
GUIA DE EJERCICIOS N° .
HIBRIDACION EN EL ATOMO DE CARBONO
' ( Con respecto del átomo de carbono indicaB
( Numero de electrones en el último nivel
( De acuerdo a la pregunta c estado de oxidación del carbono
( Según el número de electrones que posee! que tipo de enlace forma
g ( desarrolla la configuración electrónica en el estado basal del carbono y estado hibridado
* ( Explica para que se efectúan los distintos tipos de hibridación en el carbono
+ ( Desarrolla un esquema con los distintos tipos de hibridación! indicando la forma geométrica de la
molécula resultante
. ( completa el siguiente cuadro resumen
Características
alcanos
alquenos
alquinos
Tipo hibridación
Angulo de enlace
Nº enlaces C(C
Enlaces sencillos
sigma
Enlaces dobles
< ( En el compuesto benceno CAHA! indica la hibridación para cada átomo
En esta molécula ¿Cuál es su geometría molecular\
Para esta misma molécula indicar la cantidad de %
a ( Orbitales sigma y pi totales
A (Represente la molécula de agua en forma espacial! indique el tipo de hibridación! y justifique sus ángulos
internos
, ( Para la molécula de acetona CH+COCH+ indique
a ( Tipo de hibridación para cada átomo
b ( Angulo interorbital de la molécula
c ( disposición en el espacio
Cantidad de enlaces sigma y pi
- ( Para el siguiente compuesto indica
OH
O
H3C
CH
CH3
CH3
a ( Cantidad de enlaces sigma]]]]]]]]]]]
b ( cantidad de enlaces pi]]]]]]]]]]]]
c (Carbonos sp+]]]]]]]]]]
d (carbonos sp*]]]]]]]]]]]]]]
c (carbonos sp]]]]]]]]]]]]
G ( Representa la molécula del formaldehído HCHO e indica
Nº enlaces sigma y pi
Angulo de enlace de la molécula
'1 ( Responde en que casos se forma un orbital molecular sigma y en cuales se forma uno p Se lo más
explicito
'' Indica la hibridación del átomo central y la geometría de cada una
de las siguientes especie
aF CH.
dF ·CH+ gF HCN
bF BH+
eF CH*RCH* hF CECH+F.
cF YCH+ fFSCH+
'' Describe la geometría de la siguiente molécula% CH. ! CH*RCH* C*H*
indicando el tipo de hibridación de los átomos implicados
12.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura: Revise sus
resultados en la sección de respuestas.
Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
Tipo de
enlace
Tipo de
carbono
Tipo de
hibridación
Geometría
Ángulo
molecular de enlace