Carbohidratos o Glúcidos Estructura Química

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Carbohidratos o Glúcidos
Estructura Química
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono
(C), hidrógeno (H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los
carbohidratos incluyen azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros
compuestos que se encuentran en los organismos vivientes.
Clasificación según su complejidad
a. monosacáridos.
Los
carbohidratos
básicos
denominan monosacáridos.
o
azúcares
simples
se
b. disacáridos.
Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos más
complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se
llaman disacáridos.
c. oligosacáridos
Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se
llaman oligosacáridos,
d. polisacáridos.
los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.
Azúcares
Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blanco y cristalino,
soluble en agua y con un sabor dulce. Los monosacáridos son azúcares
simples
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Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos
Número
de
Categoría
Carbonos
Ejemplos
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Tetrosa Eritrosa, Treosa
5
Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6
Hexosa
7
Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa, Idosa,
Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la
orientación de los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia
estructural tiene un gran efecto en las propiedades bioquímicas, las
características organolépticas (ejemplo el sabor), y en las propiedades
físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz
polarizada (+ ó - dependiendo si rota la luz polarizada a la derecha o
izquierda respectivamente).
Clasificación según el grupo funcional
a. Aldosas
Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en
el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como
una aldosa.
b. Cetosas
Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una
cetona, el monosacárido se clasifica como una cetosa. (ver diagrama).
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Ejemplos de aldosas
Tetrosas
D-Eritrosa
D-Treosa
D-Ribosa
D-Arabinosa
D-Xilosa
D-Lixosa
Pentosas
La forma anular o de anillo de la ribosa es un componente del
ácido ribonucleico (ARN). La desoxirribosa, que se distingue de la ribosa
por no tener un oxígeno en la posición 2, es un componente del ácido
desoxiribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el grupo hidroxilo en
el carbono numero 1 se reemplaza con bases nucleótidas. (Observe la
manera de enumerar los átomos de carbono)
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Ribosa
Desoxirribosa
Hexosas
Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula
molecular C6H12O6. El químico alemán Emil Fischer (1852-1919)
identificó los estereoisómeros de estas aldohexosas en 1894. Por este
trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.
ACTIVIDAD
Enumere los átomos de carbono de los siguientes monosacáridos.
Identifique el penúltimo átomo de carbono y ponga su atención en la
posición del grupo hidroxilo OH. Si está a la derecha se denomina
dextrógiro (D) y si es a la izquierda levógiro (L).
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa
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D-Gulosa
D-Idosa
D-Galactosa
D-Talosa
Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo
hidroxilo, como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros.
D glucosa
D manosa
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Ejemplos de cetosas
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DOS MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
GLUCOSA
La glucosa, también llamada dextrosa, es el azúcar más predominante
en las plantas y los animales, y es el azúcar presente en la sangre. La
forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En otras palabras,
es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo
aldehído.
β-D-Glucosa
La glucosa es ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la
conformación predominante en disolución acuosa.
Forma anular o de anillo:
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β-D-Glucosa
Forma de silla
β-D-Glucosa
(forma de silla)
FRUCTOSA
La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma
lineal y anular o anillada. La relación entre estas formas se discute más
tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en
la miel.
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D-Fructosa
Heptosas
La Sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un
carbono adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La
manoheptulosa es un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la
configuración de la manosa y se encuentra en los aguacates.
D-Sedoheptulosa
D-Manoheptulosa
Formas lineales y anulares (de anillo)
Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares
o de anillo, como se ha ilustrado anteriormente. La forma anular es más
favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formación de las
formas cíclicas es semejante en todos los azúcares simples. La forma
anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del carbono numero 5
se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono
numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear
un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el
grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o betaglucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el
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grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se diferencian solamente en la
configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros. La
letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las
soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a
la derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una
configuración específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas
pentagonales, como la ribosa, se llaman furanosas. Azúcares con
formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se llaman piranosas.
D-Glucosa
(una aldosa)
Ciclación de la glucosa
α-D-Glucosa
β-D-Glucosa
Nota: Fíjese en la posición del OH del carbono #1. Eso determina si es
alfa o beta.
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Luz Polarizada
La luz blanca del sol, está
formada
por
una
gran
cantidad de ondas viajando
en muchas direcciones a
través del espacio. Por eso
las estrellas o los focos de luz
los vemos como un punto
con un haz circular de luz
difusa. Hay una manera de
filtrar estas ondas para que
la luz viaje en una única
dirección, a esto se llama polarizar la luz y a la luz resultante Luz
polarizada.
Ejemplos de esta luz los encontramos en la luz de los semáforos la cual
es un punto iluminado sin coronas difusas, otro ejemplo lo encontramos
en las gafas que se utilizan en los cines de tercera dimensión en los
cuales se hace pasar un rayo de luz en una dirección en un ojo y en el
otro en otra dirección.
Hay sustancias tales como los azúcares o carbohidratos que son capaces
de desviar la luz polarizada a la izquierda (-) o a la derecha (+), lo que
permite clasificarlos.
La estereoquímica
Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones
espaciales diferentes tienen propiedades químicas y biológicas
distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de los
átomos en un espacio tridimensional.
a. estereoisómeros
Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos
idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración
espacial diferente.
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b. enantiómeros. Compuestos especulares (vistos al espejo, su
mano izquierda es especular de la derecha) no superponibles,
comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, o lz mano
izquierda y la derecha, se llaman enantiómeros.
Disposición espacial de los esteroisómeros en una fórmula
genérica.
ACTIVIDAD
Diseñe mapas conceptuales en su cuaderno y entregue. Luego
habrá una evaluación escrita. Si Ud ha cumplido con todo y
supera estos dos requisitos obtendrá la máxima calificación en
Química.