Carrera: Ingeniería en Alimentos Materia: Química Orgánica Ciclo

Carrera:
Materia:
Ciclo Lectivo:
Régimen:
Curso:
Ingeniería en Alimentos
Química Orgánica
2016
Semestral
1º año – 2º cuatrimestre
Docentes responsables
Profesor Protitular Ordinaria:
Profesor Adjunto:
Lic. María Alicia Gavatorta
Ing. en Alimentos Luciana León Bianchi
Carga Horaria
Horas Totales:
80 hs. (60 hs. Reloj)
Requisitos necesarios para cursar la materia
Cursada para cursar, aprobada para rendir: Química General e Inorgánica
Objetivos generales de la materia
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Introducir al alumno en los conceptos generales de la Química Orgánica.
Proporcionar al estudiante los conocimientos básicos sobre estructuras que le permitan relacionar las
mismas con las propiedades físicas y químicas de los compuestos.
Analizar los distintos grupos funcionales y relacionar los compuestos orgánicos con las sustancias de uso en
la vida diaria, particularmente las presentes en la composición de los alimentos y en la tecnología de su
elaboración.
Enseñar a razonar e interpretar en los términos de la Química Orgánica, las modificaciones que sufren los
distintos compuestos debido a factores externos y por interacción entre ellos mismos, a través de las
reacciones propias de cada grupo funcional.
Programa
Tema I: Generalidades.
Los compuestos orgánicos. Sustancias de origen natural y sintético. Tetravalencia del carbono: capacidad de
formar cadenas, ciclos y uniones múltiples. Fórmula centesimal, mínima y molecular.
Tema II: Estructura y enlace.
Representación: fórmulas desarrolladas y condensadas. Representación de Lewis para compuestos orgánicos,
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iones y radicales libres. Carga formal. Configuración electrónica del carbono. Hibridización. Orbitales sp , sp y
sp. Representaciones espaciales. Enlace iónico y covalente (covalente, covalente polar y covalente coordinado).
Polaridad de los enlaces. Momento dipolar. Fuerzas intermoleculares: puente H, dipolo-dipolo y de Van de
Walz. Relación entre estructura y propiedades físicas. Conceptos de resonancia. Ácidos y bases de Lewis.
Tema III: Grupos funcionales
Clasificación de los compuestos orgánicos según sus grupos funcionales. Estructura de los mismos.
Nomenclatura.
Tema IV: Alcanos.
Clasificación de los hidrocarburos. Hidrocarburos alifáticos o saturados. Nomenclatura, representación
espacial. Rotación libre alrededor de la unión simple carbono–carbono. Conformaciones. Isomería estructural:
de cadena, posición y función. Fuentes naturales y síntesis de hidrocarburos. Propiedades físicas: su relación
con la estructura. Propiedades químicas. Mecanismo de las reacciones orgánicas. Rupturas homolíticas y
heterolíticas. Halogenación de alcanos.
Tema V: Alquenos y alquinos.
Alquenos. Nomenclatura. Unión doble C–C. Rotación impedida. Isomería cis–trans (E,Z). Formación de uniones
dobles C–C. Estabilidad de alquenos. Propiedades físicas. Reacciones químicas. Hidrogenación. Adición
electrofílica: hidratación, halogenación, hidrohalogenación y oxidación (dihidroxilación, ozonólisis y con
permanganato de potasio). Carbocationes: estabilidades relativas. Dienos conjugados: adiciones 1,2 y 1,4.
reactividad de la posición alílica. Alquinos. Nomenclatura. Unión triple C–C. Propiedades físicas. Reacciones
químicas: adición y oxidación. Tautomería ceto–enólica.
Tema VI: Hidrocarburos alicíclicos.
Hidrocarburos cíclicos saturados y no saturados. Teoría de las tensiones de Baeyer. Conformación de
ciclohexanos: formas silla y bote.
Tema VII: Estereoisomería.
Quiralidad y enantiomería. Reglas de secuencia. Configuración absoluta (R,S). Poder rotatorio: polarímetro.
Carbono asimétrico. Sustancias con dos o más carbonos asimétricos. Forma meso. Diasteroisómeros. Mezclas
racémica.
Tema VIII: Halogenuros de alquilo.
Compuestos halogenados. Nomenclatura. Reacciones de sustitución y eliminación (SN 1 , SN 2 , E 1 y E 2 ).
Reducción. Diferencia entre halogenuros primarios, secundarios y terciarios. Reactividad diferencial de
halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.
Tema IX: Halogenuros aromáticos.
Estabilidad de la molécula de benceno. Orbitales moleculares del benceno. Clasificación de los hidrocarburos
aromáticos. Nomenclatura y ejemplos. Propiedades físicas y reacciones químicas. Sustitución electrofílica
aromática: su mecanismo. Activantes y desactivantes del anillo. Grupos orientadores a posiciones o–, m– y p-.
Importancia de estos efectos en la síntesis. Oxidación de las cadenas laterales.
Tema X: Alcoholes.
Clasificación. Nomenclatura. Enoles. Propiedades físicas. Unión puente H. Propiedades químicas
deshidratación, conservación en halogenuros de alquilo, formación de éteres y ésteres. Oxidación.
Deshidrogenación. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios: ensayo de Lucas.
Polialcoholes. Oxidación con peryodato.
Tema XI: Fenoles y éteres.
Estructura de los fenoles. Propiedades físicas. Propiedades químicas: acidez, reacciones. Comparación entre
alcoholes y fenoles. Oxidación: quinonas. Estructura de los éteres. Nomenclatura. Propiedades físicas y
químicas. Los éteres como solventes.
Tema XII: Aldehídos y cetonas.
El grupo carbonilo. Nomenclatura. Propiedades físicas. Propiedades químicas: reacciones de reducción y
oxidación. Adición nucleofílica al grupo carbonilo (agua, alcoholes, cianuro de hidrógeno). Formación de oximas
y fenilhidrazonas. Reactividad del hidrógeno en carbono alfa: condensación aldólica.
Tema XIII: Ácidos carboxílicos
Principales ácidos carboxílicos saturados. Nomenclatura tradicional y sistemática. Ácidos carboxílicos no
saturados más comunes. Propiedades físicas y su relación con la estructura. Propiedades químicas: acidez.
Programa de Trabajos Prácticos de Química Orgánica
Trabajos Prácticos:
Los trabajos prácticos de Química Orgánica tienen como objetivo desarrollar las capacidades del alumno en el
manejo de las sustancias orgánicas, a través del conocimiento de las técnicas de aislamiento, purificación de los
grupos funcionales sencillos.
La primera parte que se refiere a las técnicas de aislamiento y purificación de sustancias los temas son
explicados en los trabajos prácticos respectivos.
La segunda parte hace referencia a lo estudiado en las clases teóricas referentes a la diferenciación e
identificación de grupos funcionales.
Trabajo Práctico nº 1: Destilación y punto de ebullición.
Separación y purificación de líquidos por destilación simple y fraccionada. Comparación de la eficiencia de
ambos métodos
Trabajo Práctico n° 2: Recristalización y punto de fusión.
Selección de solventes adecuados. Determinación del Punto de fusión como criterio de pureza. Identificación
de sustancias puras a partir del Punto de fusión mezcla.
Trabajo Práctico n° 3: Cromatografía.
Separación, purificación e identificación de los pigmentos de las hojas de espinaca (carotenos, xantófilas y
clorofila por uso de la cromatografía de adsorción en capa delgada.
Trabajo Práctico n° 4: Caracterización de grupos funcionales I.
Reacciones de reconocimiento y diferenciación de hidrocarburos alifáticos saturados y no saturados e
hidrocarburos aromáticos. Reacciones de reconocimiento de alcoholes. Diferencia entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Trabajos Práctico n° 5: Caracterización de grupos funcionales II.
Reacciones de reconocimiento y diferenciación de aldehídos y cetonas. Ensayos de Tollens y Fehling. Formación
de compuestos bisulfíticos. Ensayo de yodoformo. Obtención de derivados cristalinos: dinitrofenilhidrazonas.
Trabajo Práctico n° 6: Extracción de citral por destilación con arrastre con vapor (opcional)
Bibliografía
Obligatoria:
• CD de la Cátedra con animaciones de los TP de Laboratorio. Métodos de separación y purificación de
sustancias orgánicas
• Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 12° Ed. España Mc Graw HillInteramericana de
España. 2007
• Mc. Murry John. Química Orgánica. 8° edición. México: Cengage Learning, 2012
• Mc. Murry John. Química Orgánica. 5° edición. México: Cengage Learning. 2008
• Mc. Murry John. Química Orgánica. México: International Thompson Editores, 2004 /2001
• Wade L.G. Química Orgánica. 5° edición. México: Pearson Education, 2004
De consulta:
• Carey, Francis Quimica Orgánica 6° Edición. México. McGraw-Hill.Interamericana. 2006
• Ege Seyhan. Química Orgánica, estructura y reactividad. 3° edición. Barcelona: Reverté S.A., 1997.
• Fessenden Ralph J. /et al./. -- Química orgánica. – 2ª. ed. México: Grupo Editorial Iberoamérica. 1983.
• Galagovsky Kurman, Lydia. Química Orgánica. Fundamentos teórico-prácticos del Laboratorio, 2º edición.
Buenos Aires: Eudeba, Reeditado.2003
• Hart Harold, Craine Leslie y Hart David. Química Orgánica. 9° edición. México: Mc Graw Hill, 1995.
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Meislich Herbert, Nechamkin Howard, Sharefkun Jacob. Química Orgánica. 2° edición. España: Mc Graw
Hill, 1992. 626 p.
Morrison Robert T. y Boyd Robert N. Química Orgánica. 5° edición. Washington: Addison Wesley
Iberoamericana, 1990. 1474 p.
Primo Yúfera Eduardo. Química Orgánica básica y aplicada. 1° edición. Barcelona: Editorial Reverté S.A.,
1996. 1260 p.
Wade, L.G. Jr. Química Orgánica, 2º edición. México: Prentice-Hall Hispanoamericana S.A., 1993.
Wade L.G. Química Orgánica. 3° edición. México: Prentice Hall Hispanoamérica, 1995.
Yurkanis Bruice, Paula.Química Orgánica.5°edición. México. Pearson Educación.2008
Metodología de enseñanza
Las clases teóricas son expositivas con la participación activa del alumno relacionando e integrando los temas
desarrollados. Las prácticas de laboratorio que se desarrollan aprovechan en forma efectiva la relación teoríapráctica. Se fomenta el trabajo en equipo para trabajos de laboratorio y de aula en la resolución de los
ejercicios propuestos de la Guía y complementarios de aplicación promoviendo el pensamiento crítico;
utilización del software ACDchemLab para escribir estructuras; las clases se apoyan con presentaciones en
power point que el alumno utiliza para el estudio, y sitios de Internet con animaciones de reacciones para
visulaizar en 3D las estructuras. Guia de trabajos prácticos de laboratorio.
Se estimula a valorar los factores ambientales, de seguridad y éticos, conociendo y aplicando las normas de
seguridad requeridas para trabajar en el área de la química orgánica experimental Clases de consultas
semanales
Metodología de Evaluación
La asignatura tiene como sistema de evaluación la aprobación de un parcial teórico-práctico, un recuperatorio,
parcialitos e informes para la regularidad con examen final.
Condiciones específicas de regularidad:
Para lograr la regularidad el alumno deberá cumplir con los siguientes requisitos:
• 75% de asistencia a las clases teóricas y de ejercicios en aula
• Cumplir con los requisitos de los T.P de laboratorio. evaluación y ejecución de los T.P., así como también la
aprobación y entrega de Informes
• Aprobar el 100% de los Informes entregados
• 100% de asistencia a las ejecuciones de los Trabajos Prácticos de Laboratorio
• Concurrir con guardapolvo y antiparras obligatoriamente al laboratorio
• Aprobar los informes de cada TP y además deberá obtener un promedio mínimo de 4 (cuatro) puntos en
Parcialitos de los TP realizados hasta la fecha del PARCIAL y evaluación formativa , aquellos alumnos que
no cumplan con este requisito deberán aprobar el parcial o recuperatorio con un % igual o superior al 60%
de las respuestas correctas. Los alumnos que cumplan con el requisito aprobarán el parcial con un mínimo
del 50% de las respuestas correctas
• Rendir y aprobar el parcial teórico-práctico. En caso de desaprobación rendirá un parcial recuperatorio.
• Aprobar los parcialitos de los TP que no se incluyan en el parcial o recuperatorio (en caso de desaprobarlos
deberá rendir un recuperatorio de los mismos, siempre que tenga el parcial o recuperatorio aprobado)
Requisitos mínimos de los trabajos prácticos de laboratorio:
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Ejecutar el 100% de los T.P con guardapolvo y antiparras
Rendir las evaluaciones correspondientes a cada trabajo práctico
Entregar un informe a la siguiente clase de ejecutado el T.P, (no se aceptarán entregas fuera de fecha), en
caso de no cumplir con este requisito, se considerará el TP desaprobado debiéndolo recuperar
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Aprobar los parcialitos e informes según régimen vigente
CURSO de VERANO
Podrán recursar la asignatura durante el Curso Intensivo de verano aquellos alumnos que tengan APROBADO
los TP de laboratorio. Aprobar los TP de laboratorio significa tener realizados el 100% de los TP con Todos sus
correspondientes informes aprobados, y APROBAR una evaluación correspondiente a los TP 1, 2 y 3 de
laboratorio, la que se rendirá el último día de clase del cuatrimestre, en caso contrario no podrán RECURSAR en
febrero.
Todos los alumnos que cursen por primera vez QUIMICA ORGANICA deberán cursarla con todos los requisitos
específicos de la asignatura.