Química Orgánica II - Facultad de Ciencias Bioquímicas y

UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO
FACULTAD DE CIENCIAS BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS
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“2008 – Año de la Enseñanza de las Ciencias”
Expediente Nº 6075/203
Rosario, 03 de Julio de 2008
VISTO el presente expediente, mediante el cual la Dirección
Académica del Departamento de Química Orgánica, eleva el programa analítico
de la asignatura Química Orgánica II correspondiente a las Carreras de que se
cursan en esta Facultad, Planes 2006 y 2007 según correspondan, y
CONSIDERANDO:
El análisis realizado por los Directores Académicos y los
integrantes de las Escuelas Universitarias, con el apoyo del Servicio de
Pedagogía de esta Casa de Estudios.
Que el presente expediente es tratado en Sesión del día de la
fecha.
Por ello,
EL CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS
BIOQUIMICAS Y FARMACEUTICAS
RESUELVE:
ARTICULO 1º.- Aprobar el programa analítico de la asignatura "QUÍMICA
ORGÁNICA II”, según se detalla en el ANEXO UNICO de la presente
Resolución.
ARTICULO 2º.- Regístrese, comuníquese y archívese.RESOLUCION C.D. Nº 202/2008
Fdo.: )Dra. Claudia E. Balagué - Presidente de la Sesión
ES COPIA
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RESOLUCION C.D. Nº 202/2008
ANEXO UNICO
Programa Analítico de Química Orgánica II
Carreras:
Bioquímica Plan 2006
Farmacia Plan 2006
Licenciatura en Química Plan 2007
Licenciatura en Biotecnología Plan 2007
Profesorado en Química Plan 2007
Fundamentos
Esta fundamentación y los objetivos generales son comunes a ambas
asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II.
La asignatura Química Orgánica II está incluída en el grupo de
asignaturas que conforman el ciclo básico de las carreras de Licenciatura en
Química, Licenciatura en Biotecnología, Bioquímica, Farmacia, Profesorado en
Química. En base a su ubicación en el mencionado coclo básico y a lo
relacionado con la coordinación horizontal y vertical de las asignaturas en los
diferentes planes de estudio, se debe destacar que los conocimientos básicos
introductorias de la Química Orgánica se fundamentan en los principios
generales de química ya adquiridos y complementados con otros de física y
matemática.
Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos químicos
en la calidad de vida en nuestro planeta. La mayoría de estos productos
(fármacos, combustibles, materiales plásticos, aditivos y conservantes de
alimentos, etc) poseen en sus estructuras átomos de carbono, por lo que son
generalmente conocidos como compuestos orgánicos y la Química Orgánica,
es la parte de la química cuya finalidad es precisamente estudiarlos.
En consecuencia, un curso de Química Orgánica es un curso de
formación
básica
para
estudiantes
de
las
diferentes
carreras
antes
mencionadas.
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Objetivos Generales
Es bien conocida la influencia de diferentes tipos de productos químicos en
la calidad de vida en nuestro planeta. La mayoría de estos productos (fármacos,
materiales plásticos, aditivos y conservantes de alimentos, combustibles, etc)
poseen en sus estructuras átomos de carbono, por lo que son generalmente
conocidos como compuestos orgánicos y la Química Orgánica, es la parte de la
química cuya finalidad es precisamente estudiar estos compuestos.
Este curso de Química Orgánica II es un curso de formación básica para
estudiantes de diferentes carreras: Farmacia, Bioquímica, Licenciatura en
Química, Licenciatura en Biotecnología y Profesorado en Química.
Se espera que al finalizar el dictado de este curso, el estudiante haya logrado:
a) en el área de los conocimientos
• adquirir una evidente comprensión de los diferentes tipos de unión
entre los átomos, incluyendo sus aspectos espaciales, y de la
relación entre la estructura molecular y las propiedades físicas
exhibidas por los compuestos orgánicos.
• interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los
distintos tipos de compuestos orgánicos (reacciones orgánicas), en
relación con los mecanismos de reacción correspondientes.
• valorar la importancia del concepto de grupo funcional en el
estudio sistemático de compuestos orgánicos, apreciar que las
reacciones características de un grupo funcional fundamentan las
preparaciones de otros grupos y en base a las reglas de
nomenclatura, poder nombrar compuestos orgánicos.
• reafirmar la importancia del concepto de grupo funcional para un
estudio sistemático de los compuestos orgánicos.
• interpretar los procesos de interconversión que ocurren entre los
distintos grupos funcionales orgánicos y su relación con los
mecanismos de reacción correspondientes.
• completar el estudio de los grupos funcionales de compuestos
orgánicos, entre los cuales se incluyen el amplio campo de los
compuestos carbonílicos y las aminas. Todos ellos de gran
ocurrencia en compuestos naturales y en sustancias farmacéuticas.
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• adquirir una clara comprensión de la relación que existe entre la
estructura molecular de compuestos orgánicos y las propiedades
espectroscópicas exhibidas. Lo que permitirá la utilización de los
espectros de sustancias orgánicas para dilucidar las estructuras de
las mismas.
• obtener los conocimientos básicos del extenso campo de los
heterociclos en lo que atañe a sus estructuras y propiedades.
Comprobar su presencia como componente estructural en gran
cantidad de sustancias naturales y farmacéuticas.
• entender la estructura y reacciones de las biomoléculas orgánicas
estudiadas (carbohidratos, aminoácidos, péptidos, terpenos,
esteroides, alcaloides, etc.), como elementos básicos para iniciar la
interpretación de los sistemas biológicosa a nivel molecular.
b) en el área de las habilidades
• adquirir capacitación en la utilización de aparatos de laboratorio y
materiales.
• obtener razonable experiencia en las técnicas básicas de
laboratorio químico que le permitirán la preparación, separación y
purificación de compuestos orgánicos y el estudio experimental de
sus propiedades y reacciones.
• verificar experimentalmente la obtención y purificación de ciertos
compuestos orgánicos, así como también sus reacciones
características y propiedades incluyendo el análisis de sus
espectros.
TEMARIO DEL PROGRAMA ANALÍTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Espectroscopía Infrarroja (IR)
El espectro electromagnético y espectroscopía de absorción.
Vibraciones moleculares y frecuencias de absorción en la región infrarroja.
El uso de la espectroscopía infrarroja para estudiar las transformaciones
químicas.
Ejemplos de espectros de infrarrojo de compuestos orgánicos.
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Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN)
El origen de la espectroscopía de resonancia magnética nuclear RMN de
protones.
Definición y significado de los términos número de señales, desplazamiento
químico, intensidad de las señales, multiplicidad, constantes de acoplamiento.
Análisis e interpretación de un espectro de 1H RMN
Aldehídos y Cetonas. Reacciones de Adición sobre átomos de carbono
electrofílicos
Introducción de los compuestos carbonílicos. Grupo carbonilo, características
Nomenclatura de los compuestos carbonílicos.
Preparación de aldehídos y cetonas.
Reactividad: adición del ión hidruro nucleofílico; reducción de aldehídos y
cetonas a alcoholes.
Adición del nucleófilo cianuro al grupo carbonilo. Formación de cianohidrina.
Adición de otros carbonos nucleofílicos al grupo carbonilo.
Reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes.
Formación de acetales y cetales.
Reacciones de adición de nucleófilos relacionados al amoníaco y derivados.
Acidos carboxílicos y sus derivados. Reacciones de sustitución
nucleofílica acílica
Propiedades de los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos y de sus
derivados.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.
Acidez de los ácidos carboxílicos.
Conversión de los ácidos carboxílicos a cloruros de ácidos y anhídridos de
ácidos. Reacciones de los derivados de los ácidos carboxílicos con agua como
nucleófilo.
Reacción de los ácidos y anhídridos y de los derivados con alcoholes como
nucleófilos.
Reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos con amoníaco o aminas
como nucleófilos.
Reacciones de reactivos de Grignard con ácidos carboxílicos y sus derivados.
Reducción de los ácidos carboxílicos y de sus derivados.
Lactonas.
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Enoles y aniones enolatos como nucleófilos.
Formación de enoles y de enolatos.
Reacciones de alquilación y de condensación.
Reacciones de aniones enolatos de cetonas y ésteres con haluros de alquilo
como electrofilos.
Reacciones de aniones enolatos con compuestos carbonílicos: Condensación
aldólica, Condensación de Claisen
Lípidos
Definición, clasificación, Diferenciación entre lípidos y grasas.
Aceites y ceras.
Compuestos de superficie activa, jabones.
Carbohidratos
Estructura y ocurrencia natural de carbohidratos.
Estructura y estereoquímica de azucares.
Reacciones de monosacáridos como compuestos carbonílicos y alcoholes.
Reacciones de oxidación de azucares.
Transformaciones sintéticas de monosacáridos.
Disacáridos, formación de la unión acetálica o glicosídica.
Polisacáridos.
Aminas
Estructura y ocurrencia natural de aminas.
Nomenclatura de aminas.
Basicidad de aminas.
Preparación de aminas.
Compuestos con nitrógeno cuaternario. Sales de amonio cuaternarias.
Aminoácidos, Péptidos y Proteínas
Estructura y propiedades de los aminoácidos. Clasificación
Síntesis de péptidos y de proteínas en el laboratorio.
Formación de la unión peptídica o enlace amida.
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Heterociclos
Compuestos heterocíclicos aromáticos: reacciones como ácidos y bases.
Reacciones de sustitución en compuestos heterocíclicos.
Pirimidinas, purinas y piridinas de significancia biológica.
Heterociclos de cinco miembros de importancia biológica
Alcaloides
Acidos nucleicos, Nucleósidos, Nucleótidos.
Polímeros sintéticos
Monómeros y polímeros
Polietileno, caucho, dacrón, estireno, poliestireno, poliuretanos, policarbonato
CICLO EXPERIMENTAL (TRABAJOS PRÁCTICOS Y TALLERES)
La Química Orgánica es una rama de la Química y ésta es una ciencia
en la que el componente experimental es fundamental.
Los compuestos químicos son elementos reales con atributos físicos y
es una verdad que los estudiantes de las diferentes carreras tendrán que
utilizar y manejar compuestos orgánicos en el ejercicio de sus profesiones; en
consecuencia, el curso experimental tiene el objetivo pedagógico de establecer
contacto con el mundo real de cómo:
• se aíslan y purifican compuestos orgánicos de una fuente natural
• se desarrollan las reacciones orgánicas
• son las propiedades de los compuestos que se obtienen por aislamiento
o se producen en una racción.
Para lograrlo, la secuencia de los trabajos experimentales está diseñada
considerando la propuesta de los objetivos específicos detallados en el área de
las habildades. Por lo tanto, el curso experimental tiene entre sus metas hacer
conocer al estudiante las metodologías utilizadas actualmente en la Química
Orgánica. Por este motivo las experiencias están basadas en libros de
prácticas de laboratorio y en artículos publicados en revistas de Educación en
Química como el Journal of Chemical Education. De esta forma el curso
adquiere una mayor dinámica, se puede adaptar rápidamente a los cambios
que se producen en todas las áreas de la ciencia y enfrentar los problemas que
el ejercicio de la profesión les pueda plantear.
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La mayoría de los trabajos prácticos son de ejecución individual,
excepto en los casos en que se requiere equipamiento especial. En cada una
de las sesiones de los mismos, además del trabajo experimental propiamente
dicho, se resolverán problemas relacionados a la experiencia en ejecución.
Sesiones de laboratorio:
Revisión sobre Nociones de seguridad y material de laboratorio.
Objetivos básicos: desarrollo y discusión de normas elementales de seguridad
a observar durante la tarea en un laboratorio de química orgánica.
Familiarización del estudiante con el material más común del laboratorio de
Química Orgánica básica.
Trabajo Práctico Nº 1: Reacciones de Aldehidos y Cetonas.
Operaciones y principios: reacciones características de aldehídos y cetonas.
Monitoreo de una reacción química por cromatografía en capa delgada.
Identificación de compuestos según los grupos funcionales presentes.
Macroscale and Microscale Organic Experiments. Williamson, K.L.
Trabajo Práctico Nº 2: Condensación aldólica cruzada.
Operaciones y principios: determinación de puntos de fusión, caracterización
por cromatografía en capa delgada, control estequiométrico de los productos
de mono y dicondensación, estudio espectroscópico (IR y RMN) de los
productos obtenidos.
Trabajo Práctico Nº 3: Esterificación. Obtención de acetato de etilo.
Operaciones y principios: destilación azeotrópica, purificación mediante
extracción líquido-líquido, reacciones reversibles, desplazamiento del equilibrio.
Curso Práctico de Química Orgánica, R.Q. Brewster.
Trabajo Práctico Nº 4: Síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina).
Operaciones y principios: calentamiento a reflujo, cristalización, separación por
cromatografía en capa delgada. Textbook of Practical Organic Chemistry. A.
Vogel.
Trabajo Práctico Nº 5: Carbohidratos.
Operaciones y principios: reacciones de caracterización, determinaciones
polarimétricas, formación de osazonas, reconocimiento microscópico de sus
cristales. A Textbook of Practical Organic Chemistry. A. Vogel
Trabajo Práctico Nº 6: Polímeros.
Operaciones y principios: Obtención de espumas y geles. Correlación
estructura/propiedades físicas. Filtración. Observación de las propiedades de
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los materiales. Identificación de los materiales mediante su codificación.
Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. J. C.
Gilbert, S. F. Martin.
Talleres:
Taller Nº 1: Espectroscopia
Taller Nº 2: Grupo carbonilo de aldehídos y cetonas
Taller Nº 3: Acidos Carboxilicos y Derivados. Comparación de reactividad con
aldehídos y cetonas.
Taller Nº 4: Carbohidratos
Taller Nº 5: Seminario de Polímeros
Presupuesto Horario de las Unidades Teóricas
Dos clases semanales de dos horas cada una. Carga horaria total: 100 horas
Presupuesto Horario del Ciclo Experimental de Trabajos Prácticos
Una actividad obligatoria semanal de cuatro horas. El número total de alumnos
que cursan la asignatura se distribuyen en diversas comisiones a los fines de
lograr un número reducido de alumnos por sesión práctica y permitir una labor
personalizada de cada uno de ellos en el laboratorio.
• Sesiones de laboratorio ó
•
Talleres
Evaluaciones
a) Evaluaciones en cada Trabajo Práctico que incluyen los fundamentos
teóricos y experimentales del mismo.
b) Evaluaciones parciales que incluyen temas teóricos y experimentales.
c) Evaluación final escrita y/o oral.
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La evaluación tiene por objetivo evaluar los conocimientos que ha adquirido el
estudiante de las diferentes unidades temáticas a través del cursado teórico y
práctico de la asignatura.
Alumnos libres: Igual modalidad que para el alumno regular respecto a las
unidades temáticas más la realización de un trabajo práctico que permitirá la
evaluación de las habilidades experimentales adquiridas.
ACREDITACIÓN DE LA ASIGNATURA
Carácter de alumno regular:
Se adquiere con el cumplimiento del art.14 del reglamento de pregrado que
establece los siguientes requisitos:
a) 80 % de asistencia a los trabajos prácticos
b) 80 % de trabajos prácticos calificados como aprobados
c) Aprobar la evaluación parcial con una nota mínima de seis (6)
Nota: Los alumnos que cursan esta materia bajo el plan 2006 tendrán acceso
al Examen Final Promocional.
Bibliografía
1) Organic Chemistry, Francis A Carey, 3rd Edition, McGraw-Hill, 1996.
2) Organic Chemistry-Structure and Reactivity. S. Ege, 3rd Edition Houghton
Mifflin, 1994.
3) Química Orgánica, John Mc Murry, 7ma edición, Cengage Learning Editores,
2008.
4) Organic Chemistry, 7th Edition, R. Morrison and R.K. Boyd Prentice Hall,
1997.
5) Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell Jones and Bartlett
Publishers, 1997.
6) Química Orgánica, L. G. Wade, Jr, segunda edición, Pearson Educación,
1993.
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