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alcoholes-fenoles

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ALCOHOLES
Y FENOLES
Compilado por:
ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ
M.
Programa de Licenciatura
en Biología yQuímica
Importancia de los alcoholes
Desinfectantes
Disolventes
Bebidas
Perfumes
Combustible
E s tado natural de l os
Importancia de los fenoles
flavonoides
Glicosidos
Agliconas
Carbohidrato
Flavonol
antocianidina
5
Funciones en las plantas
Protección ante la luz UV . Los flavonoides suelen acumularse
en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el
90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de
estas radiaciones en los tejidos internos.
Func iones en las pl antas
Defensa ante el herbivorismo . Algunos flavonoides protegen
a las plantas generando sabores desagradables para los
herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden
resultar desagradables para los herbívoros, que se ven
estimulados a elegir otras plantas.
Func iones en las pl antas
Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides
son componentes de pigmentos de las flores y hojas que
confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la
función de muchos flavonoides sería la de atraer a los
polinizadores hacia las flores.
Func iones en las pl antas
Atracción de presas. Las plantas carnívoras, poseen
antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de
atracción de los insectos que les sirven de alimento.
Func iones en las pl antas
Atracción de animales dispersores de semillas y frutos.
Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que
los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan
de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las
semillas.
Aplicaciones de los flavonoides
Aplicaciones en medicina
Propiedades cardiotónicas :
Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas
A plicac iones en medic ina
Propiedades anticancerosas :
Inhiben el crecimiento de las células cancerosas.
cáncer de hígado
A plicac iones en medic ina
Disminución del colesterol :
Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y
triglicéridos
A plicac iones en medic ina
Protección del estómago:
Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.
A plicac iones en medic ina
Protección del hígado :
Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y
elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado,
como los vómitos
A plicac iones en medic ina
Antiinflamatorios y analgésicos :
artritis
Hemorroides
A plicac iones en medic ina
Antimicrobianos:
Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
A plicac iones en medic ina
Propiedades antioxidantes :
Aplicaciones en las plantas ornamentales
Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el
mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en
flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
Tipos de átomos de carbono según la
sustitución
R= grupo alquilo ò arilo
Estructura y clasificación de alcoholes

Son
grupo
compuestos
funcional es
orgánicos
cuyo
el hidroxilo (-OH)
R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo
Estructura y clasificación de alcoholes
ALCOHOLES PRIMARIOS
ALCOHOLES SECUNDARIO
ALCOHOLES TERCIARIOS
Clasificación de los alcoholes
Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios:
1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH):
Clasificación de los alcoholes
1. Según la posición del hidroxilo:
a.Alcohol
primario
primario:
Hidroxilo
unido
al
carbono
b.Alcohol
secundario: Hidroxilo unido al carbono
secundario.
c.Alcohol
terciario
terciario: Hidroxilo unido al carbono
CH3
CH3 - CH2 – OH
primario
CH3 - CH – CH3
OH
secundario
CH3 - C - CH3
OH
terciario
2. Según el número de hidroxilo:
Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo
Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos
hidroxilos
Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo.
Polihidroxilico
: hidroxilos.
Cuando presenta cuatro o más
Estructura de los fenoles
• Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno
de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un
alcohol.
4-metilfenol
p-metilfenol
(p-cresol)
2-nitrofenol
o-nitrofenol
3-bromo-4metilfenol
Ácido ohidroxibenzoico
(salicílico)
Ácido p-hidroxisulfónico
1,2-bencenodiol
(Catequina)
1,3-bencenodiol
(Pirocatequina)
1,4-bencenodiol
(Hidroquinona)
1,2,3-bencenotriol
(Pirogalol)
1,3,5bencenotriol
(Floroglucinol)
Comparación entre alcoholes y fenoles
Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los
alcoholes
Compuesto
pKa
Reacciona
con
NaHCO3
Alcoholes
16-18
NO
NO
Fenoles
8-10
NO
SI
Reacciona
con NaOH
Nomenclatura de alcoholes (IUPAC)
1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga
grupo OH
el
2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la
numeración mas baja posible.
3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético
4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación
ol (de alcohol)
5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc
6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos,
alquinos y derivados del benceno.
Ejemplo
Ejemplo
CH3-CH-CH3
CH2- CH3
CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3
OH CH3
7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol
CH3-CH-CH2OH
CH3- CH- CH23- CH- CH2- CH 2- CH- CH 3
OH
4-secbutil-2,7-octandiol
Nomenclatura común
Los alcoholes de cadena carbonada pequeña
se denominan comúnmente con nombres
triviales.
Estos
nombres
se
forman
anteponiendo la palabra alcohol al nombre
del radical con la terminación ilico.
Por ejemplo:
CH3 - OH
CH3 - CH2 - OH
Al cohol metílico
Alcohol etílico
CH3
CH3 - CH - OH
Referencias
➢Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
➢Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
➢Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007
➢Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
➢Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
➢McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
➢Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
➢ Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.
Referencias
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
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