2013_Loayza_Química orgánica- Práctica 4- Alcoholes y fenoles.pdf

FACULTAD DE INGENIERIA
CARRERAS
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL Y AGRONEGOCIOS
INGENIERÍA DE INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
CURSO: QUIMICA ORGANICA
PROFESORA: LILLYAN LOAYZA G.
COORDINADORA: LILLYAN LOAYZA G
PRÁCTICA No 4
ALCOHOLES Y FENOLES
I.
OBJETIVOS
a. Identificación del grupo funcional hidroxilo.
b. Identificar propiedades físicas (pH) del grupo funcional hidroxilo.
c. Diferenciar por reacciones químicas, alcoholes de fenoles.
d. Identificar los tipos de alcoholes.
II.
MATERIALES Y REACTIVOS
 Muestras: etanol, 2-propanol, ter-butanol
 Sodio metálico
 Fenol
 Bicromato de potasio
 Tubos de prueba
 Acido sulfúrico concentrado
 Tiras de pH
 Reactivo de Lucas
 Pinza
 Cloruro férrico al 5%
 Pipetas de 1 ml
 Equipo de seguridad: lentes protectores
III. PROCEDIMIENTO
1. MEDIDA DE pH
 Introducir con la ayuda de una pinza, la tira reactiva de pH en el gotero con la muestra indicada.
 Anotar el valor de pH.
 Se trabajará con las muestras de pH menor a 7.
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2. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO: PRUEBA CON SODIO METÁLICO (NaO)
Muestras
Con las indicaciones brindadas por
Observaciones
el profesor, agregarle a cada
1 ml (o 20 gotas)
Observar el burbujeo que se desprende,
de cada muestra muestra y una por una, un pequeño calcule tiempo que transcurre en
trozo de sodio metálico.
ácida.
desaparecer el trozo (velocidad de reacción).
Al término de la reacción, medir pH. Sólo las
muestras positivas presentan el grupo
funcional hidroxilo.
3. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y FENOLES
Muestras
1 ml (o 20 gotas) de
muestra con el grupo
hidroxilo.
Agregar 1 gota de Cloruro férrico.
Mezclar.
Observaciones
Observar cambio de color (amarillo
a morado). Sólo los fenoles dan
positiva esta prueba.
4. IDENTIFICACIÓN DEL TIPO DE ALCOHOL: PRUEBA DE LUCAS
Muestras
1 ml de muestra
(sólo alcoholes)
Agregar a c/u de ellos 3 ml de
Reactivo de Lucas. Agitar
enérgicamente.
Observaciones
Observar la formación de un precipitado
lechoso, de no aparecer al instante, calentar en
b.m por 5 min. Anotar el tiempo de formación y
determinar el tipo de alcohol.
5. REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Muestra
0.5 ml de alcohol primario
0.5 ml de alcohol secundario
0.5 ml de alcohol terciario
Adicionar a c/u 0.5 ml de una solución de
observaciones
bicromato de potasio y 1 gota de ácido Observar cambio de color
sulfúrico, mezclar.
(amarillo a verde) y tiempo de
oxidación. Los alcoholes
terciarios no se oxidan.
6. REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN
Colocar 2 ml. de etanol en un tubo de ensayo y añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, por las
paredes. Agitar. Para comprobar si el experimento ha sido positivo, añadir 7 gotas de una solución de
KMNO4, la solución se tornará de un color marrón, indicando que se sintetizó el alqueno.
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IV. RESULTADOS
PRUEBA
A
Resultado
Obs.
B
Resultado
Obs.
C
Resultado
Obs.
pH
Sodio
Cloruro
Férrico
Lucas
Oxidación
V.
DISCUSIONES
Con respecto a los resultados, identifique las muestras A, B y C y proponga las ecuaciones químicas de cada
reacción producida en la práctica.
VI. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué los alcoholes tienen pruebas negativas con Cloruro Férrico y Bromo y positivas con el reactivo
de Lucas?.
2. ¿Por qué cambia el pH de los alcoholes en la reacción con Sodio metálico?.
3. Explique la diferencia de los valores de pH entre los tipos de alcoholes.
4. Explique el comportamiento de los alcoholes con el reactivo de Lucas.
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