Reacciones de las aminas
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Reacciones de las aminas Las aminas como nucleófilos a) Alquilación de aminas con haluros de alquilo b) Acilación de aminas b) Sulfonilación de aminas Ensayo de Hinsberg Reacción de las aminas con ácido nitroso Como el ácido nitroso es inestable, se genera in situ, mezclando nitrito sódico (NaNO2) con ácido clorhídrico diluido y frío. En una disolución ácida, el ácido nitroso se protona y a continuación pierde agua para formar el catión nitrosonio +N=O. a) Reacción de las aminas primarias con ácido nitroso .. .. .. .. El mecanismo de la diazotación abreviado es: La reacción total de diazotación es: Las sales de alcanodiazonio son inestables y se descomponen rápidamente en nitrógeno y carbocationes. Da lugar a diversos productos b) Reacción de las aminas secundarias con ácido nitroso c) Reacción de las aminas terciarias con ácido nitroso amina terciaria ion N-nitrosoamonio Reacciones de las sales de diazonio aromáticas. Hidrólisis Síntesis de los fluoruros de arilo Reducción con ácido hipofosforoso Liberación de intermediarios bencino Bifenileno I I2 I Copulación de las sales de diazonio aromáticas a) Con fenoles b) Con anilinas + H OH2 Na+ -O3S .. N(CH3)2 .. .. N N Methyl Orange (Azo Dye) pH> 4.4 (yellow w/ λmax = 462 nm) Deprotonation (OH-) Protonation (H3O+) H Na+ -O3S .. N N + .. N(CH3)2 Helianthin (Protonated Dye) pH< 3.2 (red w/ λmax = 506 nm) Resonance pH = 3,1 pH = 4.4 Na+ -O3S .. N N H + N(CH3)2 Reacciones de aminas con compuestos carbonílicos a) Formación de enaminas El congestionamiento estérico impide la planaridad para la conjugación de la enamina Enamina menos impedida b) Reaccion de Mannich c) Reacción de Eschweiler-Clarke
