Glucidos

GLÚCIDOS, CLASIFICACIÓN
Llamados también Hidratos de carbono o azúcares (por su sabor dulce), son biomoléculas
formadas por C, H y O. Son sólidos, cristalinos y de color blanco.
Químicamente son cadenas de hidrocarburos formadas por grupos hidroxilo y un grupo
carbonilo (es decir, C unido por un doble enlace a un O), ya sea un aldehído o una cetona.
Se clasifican según su grado de complejidad:
GLÚCIDOS, PROPIEDADES y FUNCIONES
 PROPIEDADES
Poder reductor de los monosacáridos: Todos los monosacáridos con grupo aldehído son
reductores, debido a la presencia del carbono carbonílico (el poseedor del grupo aldehído),
que se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedad les distingue de las cetonas.
Isomería de los monosacáridos: Los monosacáridos son isómeros, es decir, compuestos
que con igual fórmula molecular, presentan distintas estructuras. Hay distintas isomerías:
- De función: Compuestos iguales que se diferencian por su grupo funcional (por ejemplo,
el glúcido de seis C con grupo aldehído es la glucosa y con grupo cetona es la fructosa).
- Estereosiómeros: Compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus
átomos. Ello es debido a la existencia de carbonos asimétricos:
- Isómeros ópticos: Presentes también gracias a la existencia de carbonos asimétricos.
Son compuestos con iguales propiedades pero que hacen
rotar el plano en que vibra la luz polarizada en distinto
sentido, a la izquierda o contraria al sentido de las agujas
del reloj los compuestos levógiros o a la derecha o en el
sentido de las agujas los dextrógiros.
 FUNCIONES
Estructural, tanto a nivel molecular (la ribosa forma parte
de los ácidos nucleicos), como a nivel celular (como la
celulosa que forma parte de la pared vegetal) como a nivel
organismo (la quitina del exoesqueleto de los artrópodos).
Energética, ya sea como fuente de energía (como la glucosa)
o como reserva de energía (el almidón almacena glucosa).
Otras: Tienen también otras funciones variadas y
específicas:
- Anticoagulante, como la heparina.
- Marcadores de membrana,como las glucoproteínas.
- Cardiotónicos, como la digitalina.
ACTIVIDAD ÓPTICA
DE LOS
5
MONOSACÁRIDOS,
LA ISOMERÍA ÓPTICA
Actividad óptica de los monosacáridos
Tema:
4
Los glúcidos
Biología. 2º Bachillerato
Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz de luz
polarizada que atraviesa una disolución.
Disolución de
monosacárido
dextrógiro
El plano de
polarización gira
en sentido de las
agujas del reloj
Luz no
polarizada
Luz polarizada
• Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+).
• Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).
Final
Polarizar la luz es modificar los rayos luminosos por medio de refracción o reflexión, de tal
manera que queden incapaces de refractarse o reflejarse de nuevo en ciertas direcciones.
Tema:
4
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Monosacáridos de importancia biológica (I)
DE
LOS MONOSACÁRIDOS
Los glúcidos
11
Biología. 2º Bachillerato
TRIOSAS
TETROSAS
GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONA
ERITROSA
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
Final
Intermediario en procesos de nutrición autótrofa.
PENTOSAS
RIBOSA
Componente estructural
de nucleótidos.
XILOSA
ARABINOSA
Componente
de la madera.
Presente en la
goma arábiga.
RIBULOSA
Intermediario en la
fijación de CO2 en
autótrofos.
La D glucosa es el monosacárido más abundante de la naturaleza:
- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM) y en el zumo de uva
- Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos
Tema:
2º Bachillerato
Los glúcidos
La 4
práctica
totalidad de las células vivientes12son Biología.
capaces
de obtener energía a partir de
glucosa.
Monosacáridos
importancia
(II)p.e.: hematíes y
Hay células que únicamente
pueden de
consumir
glucosa, ybiológica
no moléculas,
neuronas.
Final
HEXOSAS
GLUCOSA
Principal nutriente de la
respiración celular en
animales.
GALACTOSA
Forma parte de la
lactosa de la leche.
FRUCTOSA
Actúa como
nutriente de los
espermatozoides.
MANOSA
Componente de
polisacáridos en
vegetales, bacterias,
levaduras y hongos.
HEXOSAS
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-gulosa
CHO
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
D-manosa
D-idosa
D-galactosa
CHO
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HC-OH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-psicosa
CHO
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HO-CH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-fructosa
D-talosa
CHO
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HC-OH
|
HO-CH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-sorbosa
CH2OH
|
C=O
|
HO-CH
|
HO-CH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-tagatosa
ALDOHEXOSAS
CETOHEXOSAS
GLÚCIDOS, ESTRUCTURA CÍCLICA
Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono se disponen en estructuras cíclicas
cerradas cuando están en disolución. La proyección de Haworth explica como se cicla una
hexosa:
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
GLÚCIDOS, ENLACES
Las hexosas forman anillos de pirano y las pentosas, anillos de furano:
El enlace O-glucosídico es el típico enlace que se produce entre los oligosacáridos:
Ejemplos:
ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS
DE
RESERVA
ESTRUCTURALES
CELULOSA
GLUCÓGENO
ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
CELULOSA
GLUCÓGENO
QUITINA
 No poseen carácter reductor
 No son dulces
 Son sólidos amorfos
SEMEJANZAS
 Son homopolisacáridos vegetales
 Son homopolisacáridos animales
 Polímero constituido  Polímero lineal de  Polímero de α-D-  Polímero de N-acetilpor moléculas de αmoléculas de β-D- glucopiranosas
glucosamina
unido
D-glucopiranosas
glucopiranosas
con unidas por enlaces
por enlaces β(1-4) de
enlaces β(1-4).
α(1-4)
con
forma parecida a la
(glucosas), mezcla
ramificaciones muy
celulosa
de
dos
abundantes
(cada
8componentes,
la
12 maltosas) en
amilosa (cadenas no
ramificadas de α-Dposición α(1-6)
glucopiranosas con
enlaces α(1-4)) y la
amilopectina
(cadenas ramificadas
constituidas de α-Dglucosa con uniones
α(1-4) y puntos de
ramificación
con
DIFERENCIAS
enlaces α(1-6).
 Función de reserva
.
 Función estructural.
 Función de reserva.  Función estructural.
 Se encuentra en los  Se encuentra en los  Se encuentra en el  Se encuentra en el
componentes
exoesqueleto
de
amiloplastos de las
hígado y el músculo
fundamentales de las esquelético
artrópodos
y
células vegetales.
paredes celulares de
crustáceos y de las
los tejidos vegetales.
paredes celulares de
los hongos
 Forma dispersiones  Es insoluble en agua.  Forma dispersiones  Es insoluble en agua.
coloidales.
coloidales.
 Formado por largas  Formado por largas  Formado por largas  Formado por largas
cadenas
lineales cadenas lineales y
cadenas
lineales
cadenas helicoidales
paralelas.
paralelas.
y ramificadas.
ramificadas
CELULOSA
ÓSIDOS HOLÓSIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
Son polisacáridos constituidos por diferentes monosacáridos. Destacan:
 Agar-agar: polisacárido altamente hidrófilo y químicamente inerte, extraído de las algas
rojas (rodofíceas) y empleado en Microbiología como medios de cultivo bacterianos.
En la cocina se utiliza entre otras cosas como estabilizador de algunos alimentos y
comestibles y para la realización de gelatinas.
 Goma Arábiga: polisacárido derivado de la arabana, empleado por las plantas para taponar
heridas. Se utiliza en algunos pegamentos, en caramelos masticables, como estabilizante en
productos pirotécnicos o protector en vinos jóvenes,
 Pectina: Componente básico de la pared celular vegetal, de alto poder gelificante. Abunda
en el membrillo, la manzana, la pera y la ciruela y se emplea en la fabricación de
mermeladas.
ÓSIDOS HETERÓSIDOS
Ya hemos visto que los glúcidos se clasifican según su complejidad en osas o monosacáridos y
en ósidos, formados por varios monosacáridos. Los ósidos se clasifican en:
1. HOLÓSIDOS: Formados por la unión de monosacáridos. Pueden ser:
 OLIGOSACÁRIDOS: Formados por pocos monosacáridos. Son, por ejemplo, los
disacáridos.
 POLISACÁRIDOS: Formados por muchos monosacáridos, iguales como en la celulosa o
diferentes como en el ácido hialurónico.
2. HETERÓSIDOS: Formados por una parte glucídica y otra no glucídica, que recibe el
nombre de aglucón. Un ejemplo es la glucoproteína llamada peptidoglucano:
DERIVADOS DE LOS GLÚCIDOS Y GLÚCIDOS
ASOCIADOS A OTROS TIPOS DE MOLÉCULAS
Los derivados de los glúcidos son todos aquellos compuestos que contienen grupos
funcionales diferentes a los asociados normalmente a dichos glúcidos y que incluyen, tanto
monosacáridos, como oligo o polisacáridos.
Entre los derivados de los monosacáridos destacan los llamados AMINOGLÚCIDOS, en los
que un grupo alcohol (-OH) está sustituido por un grupo amino (-NH2):
 La N-Acetil-Glucosamina (NAG), propia de la quitina del exoesqueleto de artrópodos y
de la pared bacteriana.
 El Ácido N-Acetil-Murámico (NAM), propio de la pared bacteriana.
Otros derivados de los monosacáridos son los POLIALCOHOLES (sorbitol) y los
GLUCOÁCIDOS (vitamina C).
Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas no glucídicas incluyen varios subgrupos:
los heterósidos, los peptidoglucanos, los proteoglucanos y glucoproteínas, y los glucolípidos.
- Heterósidos: Resultan de la unión de un mono u oligosacárido con una molécula o grupo de
moléculas, no glucídica, de bajo Pm (aglucón). A este grupo pertenecen:
La estreptomicina, antibiótico de origen fúngico.
Los nucleótidos de los ácidos nucleicos, derivados de la ribosa y la desoxirribosa.
- Peptidoglucanos (mureína): Son heteropolisacáridos formados por NAM y NAG asociados a
cadenas perpendiculares de 5 aminoácidos, característicos de la pared bacteriana.
- Proteoglucanos y glucoproteínas: Son moléculas formadas por asociación de una fracción
glucídica y una fracción proteica. Según cuál sea la fracción minoritaria y la mayoritaria,
podemos hablar de:
- Proteoglucanos, si la fracción glucídica representa el 80%, y la proteica, el 20 % restante.
Entre ellos, se incluyen:
El ácido hialurónico, con función lubricante, presente en los líquidos sinovial y vítreo y en
los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.
La heparina, que bloquea la coagulación sanguínea, y que está presente en la sustancia
intercelular, principalmente de hígado y pulmón.
- Glucoproteínas, si la fracción proteica representa el 60 % y la fracción glucídica, el 40 %
restante. Entre ellos, destacan:
Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina (precursor de la trombina, con
papel coagulante) o las inmunoglobulinas (papel defensivo).
Las glucoproteínas de las membranas celulares, que actúan como receptores de
membrana de diversas sustancias.
- Glucolípidos: Son moléculas formadas por mono u oligosacáridos asociados a lípidos,
presentes en las membranas celulares. Entre ellos, destacan, los cerebrósidos y los
gangliósidos.