Glucidos

GLÚCIDOS, CLASIFICACIÓN
Llamados también Hidratos de carbono o azúcares (por su sabor dulce), son biomoléculas
formadas por C, H y O. Son sólidos, cristalinos y de color blanco.
Químicamente son cadenas de hidrocarburos formadas por grupos hidroxilo y un grupo
carbonilo (es decir, C unido por un doble enlace a un O), ya sea un aldehído o una cetona.
Se clasifican según su grado de complejidad:
GLÚCIDOS, PROPIEDADES y FUNCIONES
 PROPIEDADES
Poder reductor de los monosacáridos: Todos los monosacáridos con grupo aldehído son
reductores, debido a la presencia del carbono carbonílico (el poseedor del grupo aldehído),
que se oxida a ácido carboxílico. Esta propiedad les distingue de las cetonas.
Isomería de los monosacáridos: Los monosacáridos son isómeros, es decir, compuestos
que con igual fórmula molecular, presentan distintas estructuras. Hay distintas isomerías:
- De función: Compuestos iguales que se diferencian por su grupo funcional (por ejemplo,
el glúcido de seis C con grupo aldehído es la glucosa y con grupo cetona es la fructosa).
- Estereosiómeros: Compuestos que se diferencian en la disposición espacial de sus
átomos. Ello es debido a la existencia de carbonos asimétricos:
- Isómeros ópticos: Presentes también gracias a la existencia de carbonos asimétricos.
Son compuestos con iguales propiedades pero que hacen
rotar el plano en que vibra la luz polarizada en distinto
sentido, a la izquierda o contraria al sentido de las agujas
del reloj los compuestos levógiros o a la derecha o en el
sentido de las agujas los dextrógiros.
 FUNCIONES
Estructural, tanto a nivel molecular (la ribosa forma parte
de los ácidos nucleicos), como a nivel celular (como la
celulosa que forma parte de la pared vegetal) como a nivel
organismo (la quitina del exoesqueleto de los artrópodos).
Energética, ya sea como fuente de energía (como la glucosa)
o como reserva de energía (el almidón almacena glucosa).
Otras: Tienen también otras funciones variadas y
específicas:
- Anticoagulante, como la heparina.
- Marcadores de membrana,como las glucoproteínas.
- Cardiotónicos, como la digitalina.
HEXOSAS
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-gulosa
CHO
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
D-manosa
D-idosa
D-galactosa
CHO
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CHO
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HC-OH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-psicosa
CHO
|
H-C-O-H
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HO-CH
|
HC-OH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-fructosa
D-talosa
CHO
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-O-C-H
|
H-C-O-H
|
CH2OH
CH2OH
|
C=O
|
HC-OH
|
HO-CH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-sorbosa
CH2OH
|
C=O
|
HO-CH
|
HO-CH
|
HC-OH
|
CH2OH
D-tagatosa
ALDOHEXOSAS
CETOHEXOSAS
GLÚCIDOS, ESTRUCTURA CÍCLICA
Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono se disponen en estructuras cíclicas
cerradas cuando están en disolución. La proyección de Haworth explica como se cicla una
hexosa:
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
GLÚCIDOS, ENLACES
Las hexosas forman anillos de pirano y las pentosas, anillos de furano:
El enlace O-glucosídico es el típico enlace que se produce entre los oligosacáridos:
Ejemplos:
ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS
DE
RESERVA
ESTRUCTURALES
CELULOSA
GLUCÓGENO
ÓSIDOS HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
CELULOSA
GLUCÓGENO
QUITINA
 No poseen carácter reductor
 No son dulces
 Son sólidos amorfos
SEMEJANZAS
 Son homopolisacáridos vegetales
 Son homopolisacáridos animales
 Polímero constituido  Polímero lineal de  Polímero de α-D-  Polímero de N-acetilpor moléculas de αmoléculas de β-D- glucopiranosas
glucosamina
unido
D-glucopiranosas
glucopiranosas
con unidas por enlaces
por enlaces β(1-4) de
enlaces β(1-4).
α(1-4)
con
forma parecida a la
(glucosas), mezcla
ramificaciones muy
celulosa
de
dos
abundantes (cada 8componentes,
la
12 maltosas) en
amilosa (cadenas no
ramificadas de α-Dposición α(1-6)
glucopiranosas con
enlaces α(1-4)) y la
amilopectina
(cadenas ramificadas
constituidas de α-Dglucosa con uniones
α(1-4) y puntos de
ramificación
con
DIFERENCIAS
enlaces α(1-6).
 Función de reserva
.
 Función estructural.
 Función de reserva.  Función estructural.
 Se encuentra en los  Se encuentra en los  Se encuentra en el  Se encuentra en el
componentes
exoesqueleto
de
amiloplastos de las
hígado y el músculo
fundamentales
de
las
artrópodos
y
células vegetales.
esquelético
paredes celulares de
crustáceos y de las
los tejidos vegetales.
paredes celulares de
los hongos
 Forma dispersiones  Es insoluble en agua.  Forma dispersiones  Es insoluble en agua.
coloidales.
coloidales.
 Formado por largas  Formado por largas  Formado por largas  Formado por largas
cadenas
lineales cadenas lineales y
cadenas
lineales
cadenas helicoidales
paralelas.
paralelas.
y ramificadas.
ramificadas
CELULOSA
ÓSIDOS HOLÓSIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
Son polisacáridos constituidos por diferentes monosacáridos. Destacan:
 Agar-agar: polisacárido altamente hidrófilo y químicamente inerte, extraído de las algas
rojas (rodofíceas) y empleado en Microbiología como medios de cultivo bacterianos.
En la cocina se utiliza entre otras cosas como estabilizador de algunos alimentos y
comestibles y para la realización de gelatinas.
 Goma Arábiga: polisacárido derivado de la arabana, empleado por las plantas para taponar
heridas. Se utiliza en algunos pegamentos, en caramelos masticables, como estabilizante en
productos pirotécnicos o protector en vinos jóvenes,
 Pectina: Componente básico de la pared celular vegetal, de alto poder gelificante. Abunda
en el membrillo, la manzana, la pera y la ciruela y se emplea en la fabricación de
mermeladas.
ÓSIDOS HETERÓSIDOS
Ya hemos visto que los glúcidos se clasifican según su complejidad en osas o monosacáridos y
en ósidos, formados por varios monosacáridos. Los ósidos se clasifican en:
1. HOLÓSIDOS: Formados por la unión de monosacáridos. Pueden ser:
 OLIGOSACÁRIDOS: Formados por pocos monosacáridos. Son, por ejemplo, los
disacáridos.
 POLISACÁRIDOS: Formados por muchos monosacáridos, iguales como en la celulosa o
diferentes como en el ácido hialurónico.
2. HETERÓSIDOS: Formados por una parte glucídica y otra no glucídica, que recibe el
nombre de aglucón. Un ejemplo es la glucoproteína llamada peptidoglucano:
DERIVADOS DE LOS GLÚCIDOS Y GLÚCIDOS
ASOCIADOS A OTROS TIPOS DE MOLÉCULAS
Los derivados de los glúcidos son todos aquellos compuestos que contienen grupos
funcionales diferentes a los asociados normalmente a dichos glúcidos y que incluyen, tanto
monosacáridos, como oligo o polisacáridos.
Entre los derivados de los monosacáridos destacan los llamados AMINOGLÚCIDOS, en los
que un grupo alcohol (-OH) está sustituido por un grupo amino (-NH2):
 La N-Acetil-Glucosamina (NAG), propia de la quitina del exoesqueleto de artrópodos y
de la pared bacteriana.
 El Ácido N-Acetil-Murámico (NAM), propio de la pared bacteriana.
Otros derivados de los monosacáridos son los POLIALCOHOLES (sorbitol) y los
GLUCOÁCIDOS (vitamina C).
Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas no glucídicas incluyen varios subgrupos:
los heterósidos, los peptidoglucanos, los proteoglucanos y glucoproteínas, y los glucolípidos.
- Heterósidos: Resultan de la unión de un mono u oligosacárido con una molécula o grupo de
moléculas, no glucídica, de bajo Pm (aglucón). A este grupo pertenecen:
La estreptomicina, antibiótico de origen fúngico.
Los nucleótidos de los ácidos nucleicos, derivados de la ribosa y la desoxirribosa.
- Peptidoglucanos (mureína): Son heteropolisacáridos formados por NAM y NAG asociados a
cadenas perpendiculares de 5 aminoácidos, característicos de la pared bacteriana.
- Proteoglucanos y glucoproteínas: Son moléculas formadas por asociación de una fracción
glucídica y una fracción proteica. Según cuál sea la fracción minoritaria y la mayoritaria,
podemos hablar de:
- Proteoglucanos, si la fracción glucídica representa el 80%, y la proteica, el 20 % restante.
Entre ellos, se incluyen:
El ácido hialurónico, con función lubricante, presente en los líquidos sinovial y vítreo y en
los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.
La heparina, que bloquea la coagulación sanguínea, y que está presente en la sustancia
intercelular, principalmente de hígado y pulmón.
- Glucoproteínas, si la fracción proteica representa el 60 % y la fracción glucídica, el 40 %
restante. Entre ellos, destacan:
Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina (precursor de la trombina, con
papel coagulante) o las inmunoglobulinas (papel defensivo).
Las glucoproteínas de las membranas celulares, que actúan como receptores de
membrana de diversas sustancias.
- Glucolípidos: Son moléculas formadas por mono u oligosacáridos asociados a lípidos,
presentes en las membranas celulares. Entre ellos, destacan, los cerebrósidos y los
gangliósidos.