POLIFENOLES Dr. Daniel Arrieta Baez Dpto. De Quimica Organica Escuela Nacional de Ciencias Bilogicas - IPN 2006 POLIFENOLES * PRESENTES EN NUESTRA DIETA DIAR * 1 g DE POLIFENOLES AL DIA EN DIETAS BALANC POLIFENOLES FUNCIONES: Interaccion con el medio ambiente Establecer interacciones simbioticas Defensa Proteccion OH OH O HO O OH OH O CH3 OH OH CLASIFICACION DE LOS POLIFENOLE Compuestos f enólicos Dif eruloilmetanos Estilbenos Flavonoides Ácidos f enólicos Taninos OH O OH HO HO ≈ 8,000 COMPUESTOS CONOCIDO trans-resveratrol Estructura de los flavonoides dif enilpropanoides Antocianinas Antoxantinas f lavonas f lavonoles f lavanoles OH OH HO O OH OH OH OH HO O OH R OH O ACTIVIDAD BIOLOGICA DE LOS POLIFEN ANTOCIANINAS: Ayudan a la microcirculación, prevensión de la diabetes y al mejoramiento de la visión. CATEQUINAS: Prevención de cánceres, resistencia a la insulina, problemas cardiovasculares, neurologicos, reduccion de peso. FLAVONAS-FLAVANONAS: Antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas. FLAVONOLES: Inducción de apoptosis, prevención de cánceres, antioxidantes. ACIDOS FENOLICOS: Inhibición de compuestos mutagénicos y carcinogénicos. HOHO O O O OHOH OHOH OHOH HO OH O O HO ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE El estrés oxidativo juega un papel importante en la patogénesis del envejecimiento y de diversas enfermedades degenerativas, como la arteroesclerosis, las enfermedades cardiovasculares, la diabetes tipo II y los cánceres. ALIMENTOS FUNCIONALES ALIMENTOS CON POLIFENOLES CON LA PRESENCIA DE DIVERSOS POLIFENOLES, DETERMINAR LOS COMPUESTOS RESPONSABLES DE LA ACTIVIDAD PROTECTORA EN LOS ALIMENTOS RESULTA COMPLEJO RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD BIODISPONIBILIDAD BIODISPONIBILIDAD DE LOS POLIFENO Proantocianidinas Catequinas Antocianidinas Catequinas Flavanonas Glucosidos de quercetina Isoflavonas Acidos fenólicos Diagrama del transporte y metabolismo de los flavonoides: SGLT1=Transportador de glucosa dependiende de sodio, LPH=lactasa florizin hidrolaza, UDPGT=uridin difosfato glucuronisil transferasa, MRP2=proteina resistente a multidrogas 2, SULT=sulfotransferasa EL CAFE Bebida tradicional complementaria de los alimentos. Dependiendo de la ingesta, puede afectar la ingesta de K, Mg y Mn. Rico en ácido nicotínico, trigonelina, acido quinolinico, acido tánico, acido pirogalico y CAFEINA. Acidos hidroxicinamicos: ácido cafeíco, ácido ferúlico, ácido cumárico, ácido sinápico y ácido clorogénico. O N N OH N O H3C CH3 O N CH3 N EL TE Bebida tradicional ampliamente consumida a nivel mundial. Su preparación varia de acuerdo al lugar donde se consume (té de mate, té de manzanilla, te de pimienta, te verde. La concentración de polifenoles varia de acuerdo al extracto herbal usado. En el te verde sus principales componentes son la epicatequina, epigalocatequina, galato de 3-epicatequina y el galato de 3epigalocatequina (EGCG). Polifenoles totales y capacidad antioxidante de algunos extractos herbales usados para preparar te. POLIFENOLES PRESENTES EN EL TE V PREVENCION DE CANCER Prostata, seno, estomago, pacreas, colon, pulmones, piel, etc. DISBIOSIS INTESTINAL E INFECCION Actividad antimicrobiana contra gram positivos y negativos causantes de cistitis, pielonefritis, caries. ANTIOXIDANTE Actividad antiinflamatorios OBESIDAD/CONTROL DE PESO Estimulación de la termogenesis, inhibición de las lipasas in vitro. COENZIMA Q Beneficios a la salud In vitro En animales En humanos Anti-envejecimiento Energia y corazon saludable Cerebro saludable Co-suplementos con estatinas Fuerte evidencia Requiere mas estudios CONCLUSIONES La presencia de polifenoles en la industria de alimentos se vislumbra brillante y con buen futuro. Es necesario conocer y reconocer los diferentes tipos de polifenoles pues de ellos depende el efecto protector especifico. Se requieren mas estudios de biodisponibilidad de los polifenoles mas activos. Desafortunadamente, las mismas características antioxidantes de estos compuestos han creado problemas para incluirlos como complementos en los alimentos, y los retos para que la industria pueda usarlos en sus formulaciones son enormes. A pesar de ello, se realizan nuevas investigaciones y algunas compañías ya los están incluyendo en sus productos CONCLUSIONES HO HO HO HO O O OH OH OH O OH HO O O 5 5 OH 5 O OH n HO HO 5 O 5 O 5 OH GR IAS danielarrieta@hotmail.com