UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR Vicerrectorado académico 1. Departamento: Química 2. ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II 3. Código de la asignatura: QM-2422 No. de unidades-crédito: 4 No. de horas semanales: Teoría 4 h Práctica 2 h Laboratorio 0 4. Fecha de entrada en vigencia de este programa: Enero 2009 5. Requisitos: QM-2421 6. Objetivos: Esta asignatura tiene como propósito desarrollar competencias para la compresión de las propiedades físicas, químicas y los mecanismos de reacción compuestos orgánicos que poseen O y N. el estudiante podrá interpretar las propiedades físicas, nomenclaturas, reactividad y transformaciones de grupos funcionales. Igualmente conocerá sobre las aplicaciones industriales con el objeto de valorar los conocimientos adquiridos 7. CONTENIDOS: 7.1 COMPUESTOS AROMÁTICOS (6 horas) a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones del benceno. b) Toxicidad de compuestos aromáticos. c) Aromaticidad y resonancia d) Fuentes de obtención de bencenos sustituídos. Consideración de los métodos escala industrial. e) Reacción y mecanismos -Sustitución electrofílica aromática. Halogenación. Nitración. Sulfonación. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts. -Sustitución Nucleofílica Aromática. Mecanismo general de adicióneliminación. -Reactividad de bencenos sustituidos. Orientación en la sustitución. 7.2 ALCOHOLES Y FENOLES: (6 horas) a) Nomenclaturas y propiedades físicas y aplicaciones de alcoholes. b) Toxicidad de alcoholes y fenoles. c) Síntesis de alcoholes y mecanismos. Síntesis de Grignard. Reducción de compuestos carbonílicos. Síntesis de dioles. Introducción a los métodos d) e) a) b) de obtención industriales de preparación de alcoholes, aspectos generales. Consideración de los métodos a escala industrial. Reacciones de alcoholes y mecanismos. Oxidación: reactivo de Jones y reactivo de Collins. Reacciones con metales alcalinos. Reacción de alcoholes ácidos carboxílicos. Aplicaciones industriales. Nomenclatura, propiedades físicas y acidez de fenoles. Obtención de fenoles: Proceso Dow. Hidrólisis de sales de diazonio. Reacciones de fenoles y mecanismos: Reacciones de Kolbe Schmitt. Transposición de Fries. 7.3 ÉTERES: (3 horas) a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones de éteres. b) Toxicidad de los éteres. c) Éteres cíclicos. Anillos de 3, 5 y 6 miembros d) Síntesis de éteres y mecanismos: Síntesis de Williamson. Deshidratación biomolecular de alcoholes. Consideración de los métodos a escala industrial. e) Reacciones y mecanismos. Ruptura de R-OR en medio ácida. Reacciones con el reactivo de Grignard 7.4 ALDEHÍDOS Y CETONAS: (7 horas) a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones. b) Toxicidad. c) Síntesis y mecanismos. Oxidación de alcoholes. Consideración de los métodos a escala industrial. d) Reactividad del grupo carbonilo: - Equilibrio ceto-enólico - Adición al grupo carbonilo e) Reacciones del grupo carbonilo: - Reacción de Grignard. - Reacciones de adición: 1. Adicion de H2O y ROH. Formación de hidratos, cetales y hemiacetales. Grupos protectores. 2. Adición de HCN. Formación de cianohidrinas. - Reducción con hidruros métalicos (NaBH4 y LiALH4). Reducción de Clemmensen. Reducción de Wolf-Kishner. - Reacción con amoníaco y aminas. 7.5 ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS: (5 horas) a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones. Triglicéridos, aspectos generales. b) Toxicidad de ácidos carboxílicos y derivados. c) Acidez y pKa. d) Síntesis y mecanismos. Oxidación de alquibencenos. reacción de haloformo. Carbonatación de reactivos de Grignard. Hidrólisis de derivados de ácidos carboxílicos. e) Reacciones y mecanismo. Interconversión entre derivados de ácidos carboxílicos. Polimerización por condensación: poliamidas, poliésteres, poliuretanos. 7.6 AMINAS, AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS: (6 horas) a) Nomenclatura, propiedades físicas y aplicaciones. Basicidad y nucleofilicidad. b) Toxicidad de aminas y compuestos nitrogenados. c) Aspecto general sobre síntesis: reducción del grupo nitro, alquilación de aminas (alquilación directa del grupo amino con haluros de alquilo). Aspectos importantes para la consideración de procesos a nivel industrial. d) Aspecto general sobre reacciones: Azo-Compuestos. Formación de sales de diazonio. Oxidación de aminas. e) Aminoácidos, aspectos generales sobre: estructura, pKa, preparación y reacciones. f) Péptidos: unión peptídica, determinación de la estructura, síntesis de péptidos, secuencia de péptidos. 7.7 CARBOHIDRATOS: (6 horas) a) Definición, monómeros y polímeros naturales. Comparación con polímeros sintéticos: elastómeros, fibras, plásticos. b) Tipos de carbohidratos naturales, nomenclatura, estereoquímica, estructura cíclicas y equilibrio c) Aspecto generales sobre: Síntesis de carbohidratos: primera elucidación de la estructura de la glucosa. d) Reactividad: efecto anomérico, mutarrotación. e) Aspectos generales: Di- y poli-sacáridos, lactosa, sacarosa y almidón. f) Aspectos generales sobre: Determinación de la composición de un di- y trisacarido 8. ESTRATEGIAS METODOLÓGICAS: 1. Clases formales: presentación teórica de los tópicos propuestos. 2. Sesiones de práctica: explicación de ejemplos y resolución de problemas para la comprensión de los tópicos teóricos 9. ESTRATEGIA DE EVALUACIÓN: Dentro de la evaluación del curso se considerarán tres exámenes parciales. 10. FUENTE DE INFORMACIÓN: .- Weissemer/Rpe. Industrial Organic Chemistry. Varlag Chemie, West Germany, 1978. .- Wiseman, Meter. An Introduction to Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Son 1972 .- McMurry, J. “química Orgánica”. 2da. Ed., Pretice Hill Interamericana, 1993. .- L.G. Wade, Jr., “Química Orgánica”, 2da. Edición Prentice Hill Interamericana. 1993. .- Organic Chemistry, P.Y. Bruice, Prentice Hall, New Yersey, 4ta. Edición, 2003 , USA