Reacciones de Sustitución Nucleofílica

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
Guía para la Unidad II y examen parcial Ingeniería Química
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.
VII.
VIII.
IX.
X.
XI.
XII.
XIII.
XIV.
XV.
XVI.
XVII.
XVIII.
Estructura, electronegatividad, longitud de enlace y momento dipolar  en
halogenuros de alquilo. (Tabla 6.1)
El Nucleófilo y el electrófilo en las reacciones de sustitución.
¿Qué es la reacción SN2? Inversión de la estereoquímica y reacciones de
segundo orden. Características generales.
Mecanismo de la reacción SN2. Figura 11.3 (Problema 11.2 y 11.4)
Características de la reacción SN2. Variables que afectan la velocidad de
reacción
Efecto estérico Figura 11.6 (Reactividad de los Halogenuros terciarios,
neopentilo, secundario, primario y metilo).
Reactividad de los halogenuros de vinilo y arilo
El nucleófilo atacante, características. Productos del bromometano con
diferentes nucleófilos.
Nucleofilidad y basicidad. Reactividad de nucleófilos con carga y neutros.
(Problema 11.5 y 11.6)
El grupo saliente. Reactividad del grupo saliente. (Problema 11.7)
El solvente. Solventes polares, apolares, próticos y apróticos. Solvatación.
Reactividad del solvente. (Problema 11.8)
Características de las reacciones SN2: Resumen. Sustrato, Nucleófilo, Grupo
saliente y Solvente.
Reacciones SN1. Características generales.
Cinética de la reacción SN1. Paso limitante de velocidad.
Mecanismo de la reacción SN1. Figura 11.9
Diagrama de energía de una reacción SN1. Figura 11.10
Estereoquímica de la reacción SN1. Racemización. Figura 11.11 (Problema
11.9 y 11.11).
Características de la reacción SN1. El sustrato, estabilidad de los
carbocationes de alquilo. Estabilidad del Carbocatión alilo y bencilo.
(Problemas 11.12 y 11.13).
XIX.
XX.
XXI.
XXII.
XXIII.
XXIV.
XXV.
XXVI.
El grupo saliente. Reactividad del grupo saliente.
El nucleófilo en la reacción SN1. Figura 11.4 (Problema 11.14).
El solvente. Postulado de Hammond. Figura 11.15
Constante dieléctrica de algunos solventes comunes. Tabla 11.3
Reactividad del solvente en las reacciones SN1. Figura 11.16
Características de las reacciones SN1. Resumen (Problema de práctica 11.2 y
11.15)
Problemas Adicionales. (11.25, 11.26, 11.27, 11.28, 11.29, 11.30, 11.31, 11.31,
11.36, 11.39 y 11.40).
Discusión de este tema en el foro 1 pto. (Se lleva un control de la
participación en el foro).
Bibliografía Química Orgánica Mc Murry y Wade (en la página de internet www.
quimicaorganica.webcindario.com)