Hibridación del Carbono 2 3 sp, sp , sp Hibridación del Carbono • En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría molecular. • El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el fin de explicar la estructura de las moléculas como el metano (CH4) en 1931. Este concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas químicos sencillos, pero el enfoque fue más tarde aplicado más ampliamente, y hoy se considera una heurística eficaz para la racionalización de las estructuras de compuestos orgánicos. La configuración electrónica desarrollada para el carbono es: El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p. Estado electrónico fundamental de átomo de carbono 2da. capa 2s 2px 2py 2px 2py 2pz 2da. capa 2s 2pz 4 orbitales híbridos sp3 cada uno ocupado por un electrón 2sp3 Forma del orbital sp3 Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p” combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. 4 orbitales híbridos sp3 Esta hibridación da lugar a cuatro orbitales híbridos que se dirigen desde el centro de un tetraedro a sus vértices (geometría tetragonal), se combinan un orbital s y tres orbitales p, siendo el ángulo entre sus ejes de 109º28’. Este tipo de hibridación lo presentan las moléculas de agua, amoniaco y metano entre otras METANO 109,3° AGUA 105° AMONIACO 107° En el metano los ángulos son los del tetraedro, sin embargo en el agua el ángulo es menor, esto es debido a la repulsión de los pares de electrones que tiene el oxígeno sin compartir con los electrones de enlace. En el caso del amoniaco ocurre algo similar pero la repulsión es menor, por lo que los ángulos son mayores. Hibridación del oxígeno en el H2O Hibridación del nitrógeno en el NH3 El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos. Hibridación sp2 2da. capa 2px 2s 2py 2pz 2da. capa 2s 2sp2 2px 2py 2pz 2pz 3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y 1 orbital p con un electrón Hibridación sp2 de un átomo de carbono Estado fundamental Promoción de electrón Estado hibridizado sp2orbitales sp2 Formación de orbitales híbridos sp2 Hibridación sp2 o trigonal: Se produce al combinarse un orbital s con dos orbitales p del mismo átomo, dando lugar a tres orbitales híbridos que adquieren una configuración plana triangular, los orbitales híbridos están dirigidos desde el centro a los vértices de un triángulo equilátero, con ángulos entre sus ejes de 120º. Este tipo de hibridación la presentan las moléculas del eteno, benceno y en general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos orgánicos. Ejemplo: ETENO C 1s2 2s2 2px 2py1 2pz1, promociona un electrón del orbital 2s al 2px, dando 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 H 1s1 Se forma un enlace sigma por solapamiento de dos orbitales sp2 y un enlace pi por solapamiento lateral de dos orbitales p. Hibridación sp o diagonal En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace Se produce cuando entran en juego, para la formación de un enlace covalente, un orbital de tipo s y otro de tipo p, dando lugar a dos orbitales híbridos que se colocan linealmente, siendo el ángulo entre sus ejes de 180º. Este tipo de hibridación la presentan el hidruro de berilio, fluoruro de berilio y moléculas orgánicas con triple enlace como el acetileno, entre otros. Hibridación sp 2da. capa 2px 2s 2py 2pz 2da. capa 2s 2sp 2py 2pz 2px 2py 2pz 2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y 2 orbital p con un electrón cada uno ETINO o ACETILENO C 1s2 2s2 2px 2py1 2pz1 promociona un electrón del orbital 2s al 2px, dando 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 H 1s1 Se hibrida el 2s y el 2px, formándose dos orbitales híbridos sp con un electrón cada uno de ellos. Se forman tres enlaces uno de tipo sigma y dos de tipo pi. Como los electrones de los enlaces pi poseen , por la naturaleza del enlace, mucha movilidad, los enlaces pi se representan en muchas ocasiones en forma de nube electrónica por encima y debajo del enlace pi