07/04/2010 GLUCIDOS DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA ESFUNO E.U.T.M GLUCIDOS Y LIPIDOS Definición Biomoléculas que poseen varios grupos hidroxilos, y además un grupo funcional aldehído o cetona (Polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas) Fórmula básica: (CH2O)n n ≥ 3 (de ahí su nombre de hidratos de carbono). Algunos derivados glucídicos pueden contener sulfato, fosfato, nitrógeno, combinarse a lípidos (glucolípidos) o proteínas (glucoproteínas) CLASIFICACIÓN IMPORTANCIA BIOLÓGICA Según número de polihidroxialdehido o polihidroxicetona • Recursos energéticos • Elementos estructurales - Monosacáridos Mas abundantes, de 3 a 7 átomos de C Hexosas, pentosas ,triosas, tetrosas y heptosas. • Integrantes metabolismo - Disacáridos 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico - Oligosacáridos Hasta 10 unidades • Marcadores biológicos - Polisacáridos Muchas unidades, generalmente cientos 1. MONOSACÁRIDOS Gliceraldehído Monosacáridos de 6-C Dihidroxicetona 1 07/04/2010 Monosacáridos de 5-C ESTEREOISÓMEROS: ENANTIOMÉROS • 2 esteroisómeros con todos los C asimétricos con configuración opuesta: enantiómeros. • Dos esteroisómeros cualquiera, que no sean enantiomeros: Diasteroisómeros. Los diasteroisómeros que se diferencian en la configuración de un solo C: epímeros D- Aldosas 2 07/04/2010 D-Cetosas MONOSACÁRIDOS: Formación de estructuras cíclicas Los grupo aldehído o cetona de glúcidos de 5 o más carbonos, reaccionan con grupos hidroxilos de la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, respectivamente. Representación de Fisher Representación de Haworth de la -D Glucosa de la -D Glucosa Formación de un nuevo C quiral: C-anomérico Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol 3 07/04/2010 2. DISACÁRIDOS 3. OLIGOSACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS 4 07/04/2010 3. Polisacáridos : Cadenas lineales de amilosa 3. Polisacáridos : Cadenas ramificadas amilopectina y glucógeno Unión de moléculas de glucosa mediante enlaces glucosídicos (α-1,4) Ramificaciones: unión de glucosas mediante enlaces glucosídicos (α-1,6) Modelo estructural de la celulosa Almidón: polisacárido de reserva de células vegetales Glucógeno : polisacárido de reserva de células animales 5 07/04/2010 DEFINICIÓN Sustancias de origen biológico NO solubles en agua pero si en solventes orgánicos NO polares. Importancia: LIPIDOS • Componentes de membranas celulares • Formas de transporte y almacenamiento de combustible que rinde energía • Cubierta protectora de muchos organismos • Participan del reconocimiento celular • Reguladores de funciones fisiológicas 6 07/04/2010 CLASIFICACIÓN Estructura de los ác. grasos Lípidos complejos: Poseen ácidos grasos como componentes Acilglicéridos, ceras, glicerofosfolípidos, esfingolípidos Lípidos sencillos: Sin ácidos grasos. Terpenos, colesterol Acidos grasos insaturados Estructura de los ác. grasos saturados e insaturados 1- Tienen un número par de átomos de C 2- La cadena hidrocarbonada es casi siempre lineal 3- La mayoría de los enlaces C-C son simples, algunos pueden contener uno, dos o tres enlaces dobles 4. Los dobles enlaces están siempre en configuración cis 5- Para ácidos grasos monoinsaturados, los dobles enlaces se encuentran entre el C 9 y 10 6- En ácidos grasos poliinsaturados, 1 doble doble enlace en C 9-10 y el resto entre este y el metilo terminal (mayoría en los C 12 y 15) 7 07/04/2010 Triglicéridos: lípidos de reserva Lípidos derivados de ácidos grasos 3-GLICEROFOSFOLÍPIDOS 8 07/04/2010 Esfingolípidos Fosfolípidos Glucolípidos Eicosanoides Colesterol -Compuestos tipo “hormonas” -Derivados del ácido araquidónico Micelas, Liposomas, Bicapas Lípidos derivados del colesterol: - Vitamina D - Hormonas esteroideas - Sales biliares 9 07/04/2010 Membranas biológicas 10